adenin

adenin är en heterobicyklisk aromatisk förening med en purinskelett som, som en organisk kärnbas, tillsammans med tre andra baser, utgör en av de grundläggande byggstenarna för genetisk information i DNA och RNA.

Dessutom spelar adenin i form av en nukleosid eller nukleotid en viktig roll i metabolism som NAD, FADH2 eller ATP, särskilt i energibalansen i celler, i mitokondrierna.

Vad är adenin

Adenin med den kemiska molekylformeln C5N5H5 består av en heterobicyklisk aromatisk ring (purinbasisk struktur) med en bifogad aminogrupp (NH2). Adenin kallas därför också aminopurin betecknad. Det är ett blekgult fast ämne som sublimerar vid 220 grader Celsius, dvs förändras direkt i gasformigt tillstånd och är endast sparsamt lösligt i vatten.

Tillsatsen av en deoxyribos-sockermolekyl gör adeninet till deoxyadenosin, en av de fyra byggstenarna som utgör det dubbla spiral-DNA. Deoxythymidin, som bildas av tymidin och den också fästde deoxiribosmolekylen, tjänar som den komplementära basen. När det gäller RNA är detta en något modifierad process. Adenin blir adenosin genom tillsats av en D-ribos sockermolekyl. Adenosin tar positionen för deoxyadenosin i DNA i RNA. Den komplementära basen är inte tymin utan uracil i form av uridin.

Dessutom bildar adenosin basstrukturen för nukleotiderna ATP, ADP och AMP, som spelar en viktig roll i energibalansen i cellerna. Adenosin utför också viktiga funktioner som en kofaktor i ett antal enzymer, hormoner och neuromodulatorer såsom koenzym A, NADPH och NADH.

Funktion, effekt och uppgifter

Som en del av en sträng av DNA-dubbel spiralen bildar adenosin adenin-tymin-basparet (A-T) via två vätebindningar med det komplementära kärntyminet i form av deoxytymidin. I det mestadels ensträngade RNA har adenin en analog funktion, även om uracil inte är tymidin som den komplementära basen vid bildandet av den komplementära strängen, mRNA (messenger RNA).

Som en komponent av DNA och RNA är adenin inte direkt involverad i metabola processer, utan tjänar endast i samband med de andra nukleobaserna för att koda aminosyrasekvenser för syntesen av motsvarande proteiner. En del av energimetabolismen i nästan alla celler, kallad andningskedjan, består i huvudsak av en serie oxidations- och reduktionsprocesser, så kallade redoxprocesser. Adenosin, som är fosforylerat för att bilda adenosintrifosfat (ATP), är av central betydelse inom andningskedjan. ATP frisätter en fosforgrupp och blir därmed adensoindifosfat (ADP) eller adenosinmonofosfat (AMP). Sammantaget är det en exoterm process som använder nedbrytningen av kolhydrater för att generera energi för ämnesomsättningen och t.ex. B. ger muskelarbete.

I denna funktion är adenin eller adenosin direkt involverat i kemiska reaktioner. En viktig dynamisk komponent i kedjan av redoxreaktioner är också elektronöverföringen från elektroner bundna till väte (H) eller andra elektronbärare. Även här är adenin och adenosin funktionella komponenter i enzymer eller katalysatorer såsom nikotindiamid (NAD) och andra, som slutligen bryter ned oxidationen (förbränningen) av väte i vatten i många katalytiskt kontrollerade enskilda steg och är därför tillgängliga för ämnesomsättningen utan att orsaka förbränningsskador .

Utbildning, förekomst, egenskaper och optimala värden

Enligt den kemiska formeln C5N5H5 består adenin av de grundläggande byggstenarna kol, kväve och väte, som alla är rikliga i naturen. Sällsynta spårelement eller mineraler krävs inte. Följaktligen finns det inget behov av att frukta brist på råvaror för syntes, utan snarare ett problem i kroppens egen produktionsprocess.

Eftersom syntesen är tidskrävande och energikrävande, cirka 90% av tiden som kroppen använder en annan väg, syntetiserar den adenin genom återvinning. Under purinmetabolismen erhålls adenin som en nedbrytningsprodukt från mer komplexa föreningar. Adenin blir endast biokemiskt effektivt som en nukleosid genom tillsats av en molekyl deoxiribos. Detta förvandlar adenin till deoxyadenosin. Med ytterligare en tillsats av en till tre fosfatrester blir deoxyadenosinet en nukleotid som kallas adenosinmonofosfat (AMP), cykliskt adenosinmonofosfat (cAMP), adenosindifosfat (ADP) eller adenosintrifosfat (ATP).

I enlighet med adenins olika uppgifter och dess biokemiskt aktiva manifestationer i en miljö som motsvarar dynamiskt förändrade krav och gratis adenin inte uppstår i kroppens cirkulation, kan ingen adeninnivå mätas. Indirekta slutsatser om en intakt purinmetabolism kan endast dras genom att observera och mäta vissa metaboliska processer.

Sjukdomar och störningar

Den mest kända - de facto men sällsynta - metaboliska störningen som uppstår i samband med kroppens egen produktion av adenin och dess bioaktiva former är Lesch-Nyhan syndrom. Det är en genetisk defekt på x-kromosomen. Genmutationen leder till en fullständig brist på hypoxantin-guanin-fosforibosyltransferas (HGPRT).

Avsaknaden av HGPRT leder till en störning i purinmetabolismen, så att återvinning av purinbasen hypoxantin och guanin, som normalt sker, inte längre är nödvändig. Istället tvingas kroppen att kontinuerligt producera adenin via neosyntes. Detta leder till en överdriven mängd urinsyra och utfällning av urinsyrakristaller, vilket kan orsaka gikt eller bildande av urinstenar i lederna. Dessutom upplever nyfödda vanligtvis mental utvecklingsunderskott och ökad autoaggression.

En annan sällsynt ärftlig sjukdom är Huntingtons sjukdom. Det finns en genetisk defekt på kromosom 4. Bassekvensen cytosin-adenin-guanin med 10 till 30 repetitioner finns vanligtvis där i en viss gen. Om det finns mer än 36 av dessa så kallade tripletrepetitioner på grund av en genmutation, uppstår den ärftliga sjukdomen Huntingtons sjukdom. Under sjukdomen är det motoriska problem och nervskador som inte kan botas.